A última vez que o Vitória levou a melhor diante do Flamengo na Copa do Brasil pode ser considerada histórica. Pelo jogo de ida das oitavas de final da edição de 1998, o Leão da Barra goleou o clube carioca do tetracampeão mundial Romário por 5 a 0.
Comandado pelo técnico Hélio dos Anjos, o Vitória praticamente garantiu a classificação à próxima fase do torneio com o resultado histórico, que foi marcado pelos gols de Agnaldo, Fernando, Alex Mineiro (duas vezes) e Tácio.
Já o Vitória entrou em campo com: Sérgio, Flávio Tanajura, Esquerdinha, Kleber, Donizete Amorim, Marcone, Preto Casagrande, Fernando, Donizete Oliveira, Alex Mineiro e Agnaldo.

Time do Vitória em 1998
Crise pós-goleada
A goleada custou caro ao time do Flamengo, que anunciou na madrugada seguinte a demissão do técnico Paulo Autuori.
A sede do clube chegou a ser atacada com tiros em forma de protesto por torcedores, que também tentaram utilizar uma bomba caseira no local e picharam os muros da Gávea com frases como "fora, ladrão", "vergonha nacional" e "selemerda".
O jogo de volta até teve ensaio de reação e vitória por 5 a 2 para o Flamengo com direito a quatro gols de Romário no Maracanã. A equipe, já comandada por Joel Santana, entretanto, deixou o campo eliminada da Copa do Brasil.
Desde 1998, as equipes voltaram a se enfrentar outras quatro vezes na competição mata-mata, com quatro triunfos do Flamengo.
Vitória parou na fase seguinte
Com moral após eliminar o Flamengo, o Vitória enfrentou o Cruzeiro de Dida e Marcelo Ramos nas quartas de final, mas foi eliminado depois de perder por 2 a 1 no placar agregado. O Leão até conseguiu levar a melhor no duelo de volta, vencendo por 1 a 0 no Barradão, mas o placar foi insuficiente para a classificação.
Na sequência da competição, o Cruzeiro chegaria a passar pelo Vasco na semifinal, mas amargaria o vice-campeonato para o Palmeiras de Paulo Nunes, Zinho, Roque Júnior e Velloso. O Alviverde conquistou sua primeira Copa do Brasil naquela temporada.
Jogos entre Vitória e Flamengo pela Copa do Brasil
Flamengo 2 x 0 Vitória (volta, semifinal 2004)
Vitória 0 x 1 Vitória (ida, semifinal 2004)
Vitória 1 x 3 Flamengo (volta, quartas 2003)
Flamengo 2 x 1 Vitória (ida, quartas 2003)
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